הכנענים מייסדי העיר העניקו לה את שמה אשקלון מהמילה שקל (shekel) – מידת משקל שם ההולם עיר נמל ומסחר. הפלשתים השתלטו על העיר הכנענית מעט לאחר 1200 לפנה"ס וזיהו בה פוטנציאל כלכלי. הם הפכו אותה לנמל המרכזי של פלשת. במהלך המאה ה-10 לפנה"ס סיפחה אשקלון את השדות הפוריים באזור ת"א לשטחה ותוצרתם נשלחה באמצעות ספינות לשווקיה. שגשוגה של העיר נקטע בשנת 604 לפני הספירה עת כבש אותה נבוכדנצר מלך בבל והחריבה כליל. שכבת אפר שחורה ועבה כמו גם הממצאים הרבים שהתגלו בבנייניה מעידים על עוצמת חורבנה.